曼联客场1比2不敌本菲卡。曼联只有在客场取胜才能确保自身命运。弗格森排出攻击性首发阵容，伤愈的加里-内维尔顶替布朗首发，C-罗纳尔多和吉格斯首发双边锋，鲁尼和范尼斯特鲁伊搭档锋线。本菲卡有5名主力球员因伤缺席本场比赛。开场第3分钟，佩蒂特左路任意球长传禁区，远点的安德森头球攻门偏出近角。第5分钟，斯科尔斯巧妙直传，C-罗纳尔多禁区左肋失去重心后的捅射被奎伊姆出击封堵后没收。
曼联在第6分钟取得领先，吉格斯中路漂亮挑传右路，队长加里-内维尔传中，远点无人防守的斯科尔斯大腿将皮球顶过门线。第8分钟，贝托右路25码处的劲射被范德萨沉稳没收。此后本菲卡加强进攻，双方在中场的争夺激烈。本菲卡在第16分钟将比分扳平，尼尔森右路传中从奥谢双腿间穿过，在费迪南德身后的吉奥瓦尼中路门前6码处鱼跃冲顶破门。
第18分钟，前场对史密斯犯规被黄牌警告。第22分钟，C-罗纳尔多前场对贝托犯规也被黄牌警告。此后比赛陷入僵局，曼联球员急躁进攻反而失误频频。第30分钟，吉格斯左路传中被解围，斯科尔斯中路25码处的右脚凌空抽射被奎伊姆飞身扑出。第31分钟，C-罗纳尔多的左路传中再度被解围，但斯科尔斯中路22码处的凌空抽射却高出。第32分钟，努诺-戈麦斯左路25码处的低射偏出近角。
本菲卡在第34分钟将比分反超，尼尔森右路的传中被史密斯头球解围，贝托右路25码处的凌空劲射打中斯科尔斯后偏转直入近角，范德萨反应不及目送皮球入网。第35分钟，吉奥瓦尼单刀带球突破，希尔维斯特禁区边缘处从背后将其放倒，但裁判瓦萨拉斯却判罚巴西人假摔犯规引起争议。第39分钟，史密斯后场对努诺-戈麦斯犯规，佩蒂特中路25码处的射门被人墙挡出底线。
第43分钟，吉奥瓦尼中场对C-罗纳尔多犯规被黄牌警告。自从2003年11月1比0小胜帕纳辛纳科斯以来，曼联就未能在欧战中客场取胜，此番如果不能在下半场扳回败局，英超豪门将10年来首度被排除在冠军联赛16强之外。下半场仍然延续僵局，曼联未能组织起有威胁攻势。第55分钟，希尔维斯特长传鲁尼，后者反越位成功后停球稍大，路易松及时将皮球解围。
第58分钟，吉格斯和斯科尔斯连续传球，范尼斯特鲁伊分球禁区右侧的C-罗纳尔多，葡萄牙人18码处的右脚低射偏出远角。第60分钟，萨哈换下状态不佳的吉格斯。第65分钟，安德森禁区前对范尼斯特鲁伊犯规，佩蒂特不满裁判判罚被黄牌警告。鲁尼右路25码处任意球直接射门偏出近角。第67分钟，朴智星替换C-罗纳尔多出场加强进攻。
第70分钟，努诺-戈麦斯禁区右侧的低射被史密斯封堵。第73分钟，奥谢左路突破回传，鲁尼禁区左肋8码处的射门被安德森封堵。本菲卡几乎在第75分钟扩大比分，快速反击中形成前场3打2局面，努诺-戈麦斯中路分球禁区右侧，佩雷亚并未选择回传位置更好的努诺-戈麦斯，但他在禁区右侧14码处的低射打在近角边网上。
第79分钟，本菲卡后场长传，吉奥瓦尼带球突入禁区右侧15码处的小角度劲射被范德萨扑出。第80分钟，曼托拉斯换下受伤的吉奥瓦尼。曼联在最后10分钟持续施压，但两个边路的传中始终无法带球直接威胁。本菲卡的快速反击也欠缺兵力投入。第86分钟，加里-内维尔对尼尔森犯规被黄牌警告。费迪南德最后时刻对奎伊姆犯规还得到黄牌。最终曼联在客场1比2落败，小组垫底的曼联10年来首度无缘16强。
本菲卡出场阵容(4-5-1)：12-奎伊姆；3-安德森，4-路易松，5-莱奥(90',33-罗查)，13-阿尔塞德斯；6-佩蒂特，15-努诺.阿西斯(73',27-佩雷亚)，22-尼尔森，16-贝托，11-吉奥瓦尼(80',9-曼托拉斯)；21-努诺.戈麦斯
曼联出场阵容(4-4-2)：19-范德萨；2-加里.内维尔，5-费迪南德，27-希尔维斯特，22-奥谢(85',23-里查德森)；14-史密斯，18-斯科尔斯，7-C.罗纳尔多，11-吉格斯(60',9-萨哈)；10-范尼斯特鲁伊，8-鲁尼
比利亚雷亚尔主场1比0小胜里尔。开场不久，里尔中场断球，杜蒙特的劲射擦柱偏出。第4分钟，乔西科传球，因伤缺席此前5场小组赛的弗兰的射门也稍稍偏出。里尔两名防守型中场——博德梅尔和杜蒙特运转效率极高，这让他们三前锋放手利用球场宽度进攻。比赛争夺激烈，任何一方都希望取胜以锁定晋级资格。杜蒙特在第24分钟带球突入禁区，但佩纳及时拦截。
下半场比利亚雷亚尔加快进攻节奏，弗兰诡异的左脚传中被塔弗雷乌在球门线前解围。比利亚雷亚尔在第67分钟打破僵局，丰特传球禁区右肋，替补出场的古亚雷晃过门将席尔瓦之后射空门入网。这是主队在6场小组赛中的第3粒进球。里尔在反攻中获得更多机会，18岁的米拉拉斯接塔弗雷乌传球后射门正中维埃拉下怀。第81分钟，杜蒙特的射门击中门框。比利亚雷亚尔小组第一出线，而里尔则进入联盟杯32强。
比利亚雷亚尔出场阵容(4-4-2)：13-维埃拉；2-冈萨雷斯，3-阿鲁亚巴雷纳，22-佩纳，12-索林(36',14-丰特)；6-乔西科，15-科洛姆坎普，19-塞纳，10-里克尔梅；23-何塞马里(60',7-古亚雷)，5-弗兰(83',10-罗杰)
(斯科)
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